ALQUINOS

     4– HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, O ALQUINOS.

  

Cada vez que aparece el signo CºC es que hay un triple enlace

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para los compuestos con un solo triple enlace, es  C_NH_2N–2.

   

 Ejemplo:           CH₃ –C ºC–CH₂–CH₃ 

     3.1.– Alquinos con un solo triple enlace.

    

Se nombran de acuerdo con las siguientes reglas:

   * Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminación –ano por  –ino .

   * Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace.

La posición de éste se indica mediante el número localizador, que será el menor de los números que corresponden a los átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del nombre.

    Ejemplos:

                     CHºCH                      etino o acetileno

            _{1           2     3  4         5}

           CH₃ –CºC–CH₂–CH₃           2–pentino

   * Si el hidrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la más larga que contenga al triple enlace. Se numera de forma que corresponda al triple enlace el número más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

     Ejemplos:

         _{1         2   3      4}

         CHºC–CH–CH₃                     3–metil–1–butino

                     |

                    CH₃

           _{7            6       5         4     3   2         1}

          CH₃ –CH––CH––CºC–CH₂–CH₃         5,6–dimetil–3–heptino

                    |        |

                   CH₃  CH₃

                                        CH₂–CH₃ 

         _{1             2         3         4    5}   |₆

         CH₃ –CH₂–CH₂–CºC–C––CH₂–CH₃      6,6–dietil–4–decino

                                             7 |

                                             CH₂–CH₂–CH₃

                                             ^{8           9         10}

       3.2.– Alquinos con varios triples enlaces.

     Si en un hidrocarburo existen más de un triple enlace, se usan para nombrarlos las terminaciones –adiino, –atriino, etc., en lugar de la terminación –ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos posibles.

  

 Ejemplo:

          CHºC–CºC–CºCH                 1,3,5–hexatriino

     Si el compuesto tiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que tenga mayor número de triples enlaces.

    Ejemplos:

         _{1          2     3  4    5     6        7}

        CH₃ –CºC–CºC–CH–CH-CH₃                 6–metil–2,4–octadiino

                                    8 |

                                    CH₃

                                       CH₃ 

         _{1            2        3     4    5   6}  |_{7    8          9}

         CH₃ –CH––CºC–CºC–C––CH₂–CH₃      2,7,7–trimetil–3,5–nonadiino

                 |                     |

                CH₃                 CH₃

      3.3.3.– Radicales univalentes de los alquinos lineales.

    Se obtinen a partir de los alquinos, por pérdida de un hidrógeno de un carbono terminal. Al numerarlo, ese carbono recibe el número 1. Se nombran con la terminación –inilo.

     Ejemplos:

           CHºC–                       etinilo

          CH₃ –CºC–                 1–propinilo

          CH₃ –CºC–CºC–       1,3–pentadiinilo

     3.3.4.– Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces.

    Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o más dobles enlaces y uno o más triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posición por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminación  –eno.

     Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insatu– raciones sean los más bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena principal aquella que tiene el mayor número de insaturaciones, aunque no sea la más larga.

    

 Ejemplos:

            _{7      6     5        4         3      2     1}

           CHºC–CH₂–CH=CH–CºCH        3–hepten–1,6–diino

          

 _{1        2        3     4}

           CH₂=CH–CºCH                           1–buten–3–ino

                

 _{1      2    3          4      5      6         7}

           CHºC–CH=CH–CH=CH–CH₃      3,5–heptadien–1–ino

           

          CH₂–CH₂–CH₃ 

                       |

          CHºC–C=C–CH=CH₂                   3–etil–4–propil–1,3–hexadien–5–ino

                           |

                          CH₂–CH₃

ALQUENOS

     3– HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES O ALQUENOS

    

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es C_NH_2N

    Ejemplo:     CH₂=CH–CH₂–CH₃

     3.1.– Alquenos con un solo enlace doble.

     Se nombran con las siguientes normas:

  *  Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación –ano del alcano correspondiente, por  –eno .

   *  Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números de los carbonos que lo soportan.

   *  La posición del doble enlace se indica mediante el número localizador, que se coloca delante del nombre.     Ejemplo:

           _{1            2          3          4          5}

           CH₃ –CH=CH–CH₂–CH₃           2–penteno

   * Si es ramificado, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

      Ejemplos:

                                   CH₃

           _{1            2         3   4}|         _{5      6}

           CH₃ –CH=CH–CH–CH–CH₃           4,5–dimetil–2–hexeno

                                      |

                                     CH₃

                          CH₃

                          |

           CH₃ –CH=C––CH––CH₃             3,4–dimetil–2–hexeno

                               |

                               CH₂–CH₃

                               CH₃   CH₃

                                |      |

    CH₃ –CH=CH–CH––CH––C–CH₃          4–etil–5,6,6–trimetil–2–hepteno

                         |              |

                        CH₂         CH₃

                         |

                        CH₃

     3.2– Alquenos con varios dobles enlaces.

    Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las terminaciones: –adieno, –atrieno, etc., en lugar de –eno. Se numera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores más bajos posible.

     Ejemplo:

           _{1            2          3         4         5           6           7}

           CH₃ –CH=CH–CH=CH–CH₂–CH₃              2,4–heptadieno

      Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

 

  Ejemplo:

                            CH₃

                             |

           CH₃ –CH=C=C––C=CH₂         2–etil–3–metil–1,3,4–hexatrieno

                                  |

                                 CH₂–CH₃ 

     3.3.–Radicales univalentes de los alquenos lineales.

     Se obtienen a partir de los alquenos, quitándoles un hidrógeno de un carbono terminal. Al numerar la cadena el carbono con la valencia libre recibe el número 1. Se nombran acabando en –enilo.

      Ejemplos:

          CH₂=CH–                                   etenilo o vinilo

         CH₃ –CH=CH–                           1–propenilo

          CH₃ –CH=CH–CH₂–                 2–butenilo

         CH₃ –CH=CH–CH=CH–            1,3–pentadienilo

ALCANOS

CÓMO ELEGIMOS LA CADENA PRINCIPAL

     La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s² 2s² 2p². De los seis electrones que posee, solo los cuatro más externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo.  El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Neón) por compartición de sus electrones más externos con los de otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.

Una propiedad que tiene este átomo y que no posee ningún otro, es la facilidad para enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada longitud.

     La unión  que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

  *  enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. 

  *  enlace doble: se comparten dos pares de electrones. 

  *  enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

                                                   \      /

   –C–C–                 –C=C–              –CºC–   

                                                   /     \                      |     |

   enlace sencillo       enlace doble     enlace triple

     En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas:

   *  FÓRMULA EMPÍRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada uno de ellos. Ej.:

                             C₄H₈                   C₂H₆O

   *  FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena. Ej.:

                                    CH₂=CH–CH₂–CH₃          CH₃ –CH₂OH

   *  FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Ej.:

H       H   H                    H   H                                         |         |     |                      |    |                                      C==C–C––C–H         H–C–C–O–H                                       |      |    |      |                     |    |                                      H   H    H    H                  H   H

1.– CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Según el tipo de enlace carbono-carbono:

                                       \     /

-Alcanos (saturados)       –C–C–

                                      /    \

  -Alquenos                –C=C–

                                  |  |

  -Alquinos                   –CºC–

     2– Alcanos de cadena lineal.

          Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que tiene, y la terminación  –ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para los 4 primeros términos de la serie son :  met– (1 C), et– (2 C), prop– (3 C) y but– (4 C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent–, hex–, hept–, oct–, non–, etc     Ejemplos:

                                             

                                               H

                                                |

 CH₄            CH₄                  H–C–H          metano

                                                |

                                               H

                                                  H    H

                                                   |    |

C₂H₆            CH₃ –CH₃             H–C–C–H          etano

                                                  |     |

                                                 H    H                                                     

    C₃H₈           CH₃ –CH₂–CH₃                        propano

    C₄H₁₀          CH₃ –CH₂–CH₂–CH₃                  butano

             C₅H₁₂          CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–CH₃        pentano

             C₆H₁₄          CH₃ –(CH₂)₄–CH₃                     hexano

             C₇H₁₆          CH₃ –(CH₂)₅–CH₃                     heptano

             C₈H₁₈          CH₃ –(CH₂)₆–CH₃                    octano

             C₉H₂₀          CH₃ –(CH₂)₇–CH₃                     nonano

             C₁₀H₂₂         CH₃ –(CH₂)₈–CH₃                    decano

             C₁₁H₂₄         CH₃ –(CH₂)₉–CH₃                    undecano

             C₁₂H₂₆         CH₃ –(CH₂)₁₀–CH₃                   dodecano

             C₁₃H₂₈         CH₃ –(CH₂)₁₁–CH₃                   tridecano 

     Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24) ..., triacontano (30) ..., tetracontano (40), etc.

2.1.RADICALES

Los radicales son cadenas de carbono que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de uno de los carbonos, se nombran sustituyendo la terminación –ano por –il o –ilo.     Ejemplos:

 Molécula                            Radical                                Nombre del radical

 CH₄                                     CH₃ –                                   metil o metilo

 CH₃ –CH₃                           CH₃ –CH₂–                             etil o etilo

 CH₃ –CH₂–CH₃                    CH₃ –CH₂–CH₂–                     propil o propilo

 CH₃ –CH₂–CH₂–CH₃            CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–               butil o butilo

 CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–CH₃    CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–         pentil o pentilo

     Y asi sucesivamente …..

  

 Pueden existir radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay grupos metilo (por ejemplo), unidos a una cadena radical más larga. Se indica el carbono al que está unido el grupo metilo, por un número "localizador" que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión.

      Ejemplos: 

                           _{4      3        2       1}

                   CH₃ –CH₂–CH₂–CH–           1–metilbutilo

                                              |

                                             CH₃

                   _{4        3       2       1}

                 CH₃ –CH₂–CH–CH₂-           2–metilbutilo

                                 |

                                 CH₃

   

 Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. Son:

                     CH₃ –CH–CH₂–                      isobutilo    (2–metilpropilo)

                                |

                               CH₃
 

                               CH₃

                                |

                     CH₃ –C–CH₂–                           neopentilo    (2,2–dimetilpropilo)

                         |

                               CH₃
 

                     CH₃ –CH₂–CH₂–CH–                 sec–butilo    (1–metilbutilo)

                                                  |

                                                 CH₃
 

                                        CH₃

                                         |

                     CH₃ –CH₂–C–                               terc–pentilo    (1,1–dimetilpropilo)

                                         |

                                        CH₃

   

  2.2.–Alcanos de cadena ramificada.

     Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:

1.     Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor número de átomos de carbono.

2.    Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que poseen ramificaciones.

3.    Se nombran los radicales por orden alfabético precedidos de su número localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en –ano.

     Ejemplos:

       _{7            6           5            4            3            2         1}

       CH₃ –CH₂–CH₂–CH––CH––CH–CH₃         4–etil–2,3–dimetilheptano

                                     |        |         |

                                    CH₂   CH₃  CH₃

                                     |

                                    CH₃
 

                     CH₃

                      |

           CH₃ –C–CH₂–CH–CH₃                           2,2,4–trimetilpentano

                      |              |

                     CH₃       CH₃ 

1.     Al nombrar los radicales por orden alfabético, no se tienen en cuenta los prefijos di–, tri–, etc.

2.    Cuando hay varias cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige como principal:

a.    Primero: aquella que tenga el mayor número de cadenas laterales.

b.    Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores más bajos.

     Ejemplo:

                  CH₃ CH₃            CH₃  CH₃

                   |        |                   |       |

        CH₃ –CH–CH–CH₂–CH–CH––CH––CH₂–CH₃     5–(1,3–dimetilbutil)–2,3,6,7–tetrametilnonano

                                         |

                                         CH–CH₂–CH–CH₃

                                          |                 |

                                          CH₃         CH₃