ALQUENOS

     3– HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES O ALQUENOS

    

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es C_NH_2N

    Ejemplo:     CH₂=CH–CH₂–CH₃

     3.1.– Alquenos con un solo enlace doble.

     Se nombran con las siguientes normas:

  *  Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación –ano del alcano correspondiente, por  –eno .

   *  Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números de los carbonos que lo soportan.

   *  La posición del doble enlace se indica mediante el número localizador, que se coloca delante del nombre.     Ejemplo:

           _{1            2          3          4          5}

           CH₃ –CH=CH–CH₂–CH₃           2–penteno

   * Si es ramificado, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

      Ejemplos:

                                   CH₃

           _{1            2         3   4}|         _{5      6}

           CH₃ –CH=CH–CH–CH–CH₃           4,5–dimetil–2–hexeno

                                      |

                                     CH₃

                          CH₃

                          |

           CH₃ –CH=C––CH––CH₃             3,4–dimetil–2–hexeno

                               |

                               CH₂–CH₃

                               CH₃   CH₃

                                |      |

    CH₃ –CH=CH–CH––CH––C–CH₃          4–etil–5,6,6–trimetil–2–hepteno

                         |              |

                        CH₂         CH₃

                         |

                        CH₃

     3.2– Alquenos con varios dobles enlaces.

    Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las terminaciones: –adieno, –atrieno, etc., en lugar de –eno. Se numera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores más bajos posible.

     Ejemplo:

           _{1            2          3         4         5           6           7}

           CH₃ –CH=CH–CH=CH–CH₂–CH₃              2,4–heptadieno

      Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

 

  Ejemplo:

                            CH₃

                             |

           CH₃ –CH=C=C––C=CH₂         2–etil–3–metil–1,3,4–hexatrieno

                                  |

                                 CH₂–CH₃ 

     3.3.–Radicales univalentes de los alquenos lineales.

     Se obtienen a partir de los alquenos, quitándoles un hidrógeno de un carbono terminal. Al numerar la cadena el carbono con la valencia libre recibe el número 1. Se nombran acabando en –enilo.

      Ejemplos:

          CH₂=CH–                                   etenilo o vinilo

         CH₃ –CH=CH–                           1–propenilo

          CH₃ –CH=CH–CH₂–                 2–butenilo

         CH₃ –CH=CH–CH=CH–            1,3–pentadienilo

ALCANOS

CÓMO ELEGIMOS LA CADENA PRINCIPAL

     La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s² 2s² 2p². De los seis electrones que posee, solo los cuatro más externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo.  El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Neón) por compartición de sus electrones más externos con los de otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.

Una propiedad que tiene este átomo y que no posee ningún otro, es la facilidad para enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada longitud.

     La unión  que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

  *  enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. 

  *  enlace doble: se comparten dos pares de electrones. 

  *  enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

                                                   \      /

   –C–C–                 –C=C–              –CºC–   

                                                   /     \                      |     |

   enlace sencillo       enlace doble     enlace triple

     En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas:

   *  FÓRMULA EMPÍRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada uno de ellos. Ej.:

                             C₄H₈                   C₂H₆O

   *  FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena. Ej.:

                                    CH₂=CH–CH₂–CH₃          CH₃ –CH₂OH

   *  FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Ej.:

H       H   H                    H   H                                         |         |     |                      |    |                                      C==C–C––C–H         H–C–C–O–H                                       |      |    |      |                     |    |                                      H   H    H    H                  H   H

1.– CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Según el tipo de enlace carbono-carbono:

                                       \     /

-Alcanos (saturados)       –C–C–

                                      /    \

  -Alquenos                –C=C–

                                  |  |

  -Alquinos                   –CºC–

     2– Alcanos de cadena lineal.

          Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que tiene, y la terminación  –ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para los 4 primeros términos de la serie son :  met– (1 C), et– (2 C), prop– (3 C) y but– (4 C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent–, hex–, hept–, oct–, non–, etc     Ejemplos:

                                             

                                               H

                                                |

 CH₄            CH₄                  H–C–H          metano

                                                |

                                               H

                                                  H    H

                                                   |    |

C₂H₆            CH₃ –CH₃             H–C–C–H          etano

                                                  |     |

                                                 H    H                                                     

    C₃H₈           CH₃ –CH₂–CH₃                        propano

    C₄H₁₀          CH₃ –CH₂–CH₂–CH₃                  butano

             C₅H₁₂          CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–CH₃        pentano

             C₆H₁₄          CH₃ –(CH₂)₄–CH₃                     hexano

             C₇H₁₆          CH₃ –(CH₂)₅–CH₃                     heptano

             C₈H₁₈          CH₃ –(CH₂)₆–CH₃                    octano

             C₉H₂₀          CH₃ –(CH₂)₇–CH₃                     nonano

             C₁₀H₂₂         CH₃ –(CH₂)₈–CH₃                    decano

             C₁₁H₂₄         CH₃ –(CH₂)₉–CH₃                    undecano

             C₁₂H₂₆         CH₃ –(CH₂)₁₀–CH₃                   dodecano

             C₁₃H₂₈         CH₃ –(CH₂)₁₁–CH₃                   tridecano 

     Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24) ..., triacontano (30) ..., tetracontano (40), etc.

2.1.RADICALES

Los radicales son cadenas de carbono que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de uno de los carbonos, se nombran sustituyendo la terminación –ano por –il o –ilo.     Ejemplos:

 Molécula                            Radical                                Nombre del radical

 CH₄                                     CH₃ –                                   metil o metilo

 CH₃ –CH₃                           CH₃ –CH₂–                             etil o etilo

 CH₃ –CH₂–CH₃                    CH₃ –CH₂–CH₂–                     propil o propilo

 CH₃ –CH₂–CH₂–CH₃            CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–               butil o butilo

 CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–CH₃    CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–         pentil o pentilo

     Y asi sucesivamente …..

  

 Pueden existir radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay grupos metilo (por ejemplo), unidos a una cadena radical más larga. Se indica el carbono al que está unido el grupo metilo, por un número "localizador" que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión.

      Ejemplos: 

                           _{4      3        2       1}

                   CH₃ –CH₂–CH₂–CH–           1–metilbutilo

                                              |

                                             CH₃

                   _{4        3       2       1}

                 CH₃ –CH₂–CH–CH₂-           2–metilbutilo

                                 |

                                 CH₃

   

 Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. Son:

                     CH₃ –CH–CH₂–                      isobutilo    (2–metilpropilo)

                                |

                               CH₃
 

                               CH₃

                                |

                     CH₃ –C–CH₂–                           neopentilo    (2,2–dimetilpropilo)

                         |

                               CH₃
 

                     CH₃ –CH₂–CH₂–CH–                 sec–butilo    (1–metilbutilo)

                                                  |

                                                 CH₃
 

                                        CH₃

                                         |

                     CH₃ –CH₂–C–                               terc–pentilo    (1,1–dimetilpropilo)

                                         |

                                        CH₃

   

  2.2.–Alcanos de cadena ramificada.

     Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:

1.     Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor número de átomos de carbono.

2.    Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que poseen ramificaciones.

3.    Se nombran los radicales por orden alfabético precedidos de su número localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en –ano.

     Ejemplos:

       _{7            6           5            4            3            2         1}

       CH₃ –CH₂–CH₂–CH––CH––CH–CH₃         4–etil–2,3–dimetilheptano

                                     |        |         |

                                    CH₂   CH₃  CH₃

                                     |

                                    CH₃
 

                     CH₃

                      |

           CH₃ –C–CH₂–CH–CH₃                           2,2,4–trimetilpentano

                      |              |

                     CH₃       CH₃ 

1.     Al nombrar los radicales por orden alfabético, no se tienen en cuenta los prefijos di–, tri–, etc.

2.    Cuando hay varias cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige como principal:

a.    Primero: aquella que tenga el mayor número de cadenas laterales.

b.    Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores más bajos.

     Ejemplo:

                  CH₃ CH₃            CH₃  CH₃

                   |        |                   |       |

        CH₃ –CH–CH–CH₂–CH–CH––CH––CH₂–CH₃     5–(1,3–dimetilbutil)–2,3,6,7–tetrametilnonano

                                         |

                                         CH–CH₂–CH–CH₃

                                          |                 |

                                          CH₃         CH₃

PROBLEMAS DE REACCIONES QUÍMICAS Y MOLES

2) - En la reacción de aluminio con oxígeno para dar óxido de aluminio (III), fueron utilizados 81 g de aluminio metal.

a)      Escribe la reacción ajustada.

b)      ¿Cuántos moles de oxígeno fueron necesarios para oxidar todo el aluminio?.

c)      Calcula la masa de óxido de aluminio obtenida.

3)- El dióxido de azufre reacciona con el oxígeno para formar trióxido de azufre. Estas tres sustancias son gaseosas y se encuentran en las mismas condiciones de presión y temperatura (27ºC y 1 atm).

a)      ¿Qué volumen de oxígeno se consume si reaccionan 0,5 moles de dióxido de azufre?. ¿Qué volumen de trióxido de azufre se obtiene?.

b)      ¿Qué volumen ocupan 0,5 moles de dióxido de azufre?.

4) - Si reaccionan 4 litros de hidrógeno con 2 litros de oxígeno, ambos medidos a 30ºC y 1 atm. ¿Qué volumen de vapor de agua se obtiene, medido a 110ºC y 1 atm?.

¿Se puede aplicar la proporcionalidad en volumen?. ¿Por qué?.

¿Qué ocurriría si se ponen 3 litros de oxígeno, en vez de 2?.

5) - Reaccionan 4 litros de hidrógeno con 2 litros de oxígeno, ambos medidos a 50ºC y 1,3 atm. ¿Qué volumen de agua líquida se obtiene?. La densidad del agua es 1 g/cm³.

¿Se puede aplicar la proporcionalidad en volumen?. ¿Por qué?.

6) - Al añadir ácido clorhídrico sobre aluminio se produce tricloruro de aluminio y se desprende hidrógeno.

a)      ¿Qué volumen de una disolución 0,25 M de ácido clorhídrico se necesita para que reaccionen 5 gramos de aluminio?.

b) ¿Qué ocurrirá si echamos más ácido del necesario?.

 7) -  A la temperatura de 700 grados centígrados, el hidrógeno y el oxígeno contenidos en un recipiente de 20 litros, reaccionan totalmente para formar vapor de agua. Si la cantidad existente de oxígeno es 288 gramos, determina:

a)    La masa de hidrógeno que reacciona

b)   La masa de agua que se forma

8)-  Determina la riqueza en óxido de plata de 4,5 gramos de una sustancia, sabiendo que el óxido de plata se descompone por calentamiento en plata y oxígeno, y el oxígeno producido se recoge en un matraz, ocupando un volumen de 226 ml a la presión de 1 atm y temperatura de 20 ºC

9)- El oxígeno es un gas que puede obtenerse en el laboratorio por descomposición térmica del clorato potásico en cloruro potásico más oxígeno. ¿Qué volumen de oxígeno se puede obtener a partir de 7,82 g de clorato potásico, si las condiciones del laboratorio son 19 grados centígrados y 746 mm de Hg de presión? Calcula la cantidad de KCl obtenido a partir de la misma muestra de clorato potásico

10)- El monóxido de carbono reacciona con el oxígeno para producir dióxido de carbono. Calcula la cantidad en gramos de dióxido de carbono que se produce a partir de 100 gramos de monóxido de carbono

11)- 2 litros de monóxido de carbono reaccionan con 4 litros de oxígeno produciéndose en la reacción dióxido de carbono. Si la reacción entre ambos reactivos se produce en las mismas condiciones de presión y temperatura. Calcula el volumen que se obtiene de dióxido de carbono

12)- Calcular el número de moles de dióxido de carbono obtenidos en la combustión de 1 litro de propano (C₃H₈) medidos a 25 grados centígrados y 1,01 x 10⁵ Pa

b) Calcular el volumen de aire a 25 grados centígrados y 1,01 x 10⁵ Pa que se necesita para reaccionar con el volumen de propano indicado en a). El aire contiene un 21 % en volumen de oxígeno

13).-  Se tiene una aleación de aluminio y cinc cuya composición se desea conocer. Para ellos se trata una muestra de 0,5 gramos con exceso de ácido clorhídrico diluido. El cinc y el aluminio reaccionan con el ácido clorhídrico y se obtiene cloruro de cinc y cloruro de aluminio. En cada reacción se desprende hidrógeno. El hidrógeno obtenido se recoge, y medido a 27 grados centígrados y 1,01 x 10⁵ Pa ocupa un volumen de 0,511 dm³. Calcular la composición de dicha aleación en tanto por ciento en masa

14)-  El amoniaco (gas) se obtiene industrialmente por reacción del nitrógeno con el hidrógeno. Dentro de un recipiente se introducen 30 moles de nitrógeno y 30 moles de hidrógeno. Calcular los moles de cada especie química una vez se han obtenido 10 moles de amoniaco

15)- Un recipiente cerrado de 10 dm³ contiene una mezcla de 2 gramos de metano, 2 gramos de propano (C₃H₈) y 20 gramos de oxígeno. Al saltar una chispa eléctrica, los gases reaccionan y se obtiene dióxido de carbono y vapor de agua.

a) Indicar razonándolo, después de hacer los cálculos adecuados, cuál es el reactivo que está en exceso

b) Calcular la masa total de los productos obtenidos y la masa de reactivo que queda sin reaccionar

16).- La combustión del gas acetileno (C₂H₂), proporciona CO₂ y vapor de agua. Si a la temperatura de 27 grados centígrados y 1 atm de presión, se queman 0,455 gramos de acetileno. Calcula:

a) La cantidad en gramos que se obtiene de CO₂

b) El volumen de oxígeno que se necesita para efectuar dicha combustión en las mismas condiciones de presión y temperatura

17).- Al calentar carbonato de magnesio, se descompone en óxido de magnesio y anhídrido carbónico. Calcula cuántos litros de anhídrido carbónico, medidos a 300 grados Kelvin y 1,01 x 10⁵ Pa, se obtienen al calentar 200 gramos de un carbonato de magnesio del 90 % de pureza

18).- Al hacer saltar una chispa eléctrica a una mezcla de hidrógeno y oxígeno, se obtiene agua. Se tiene una mezcla formada por 100 c.c. de hidrógeno y 100 c.c.  de oxígeno. Calcular el volumen final una vez los gases han reaccionado, si todos ellos están medidos en iguales condiciones de presión y temperatura. Considerar que el agua obtenida queda en estado gaseoso.

19).- Se hacen reaccionar 10 gramos de sulfuro de cinc con 20 litros de oxígeno medidos en condiciones normales. En la reacción se produce óxido de cinc sólido y anhídrido sulfuroso gas. Calcular el volumen de anhídrido sulfuroso que se obtendrá en condiciones normales cuando se hayan obtenido 5 gramos de sulfuro de cinc

20)- Calcula los gramos de óxido de calcio que se obtienen al calcinar 50 g de caliza del 90 % de riqueza.

CO₃Ca    +    calor  ----à     CaO    +    CO₂

21)- Ajusta y clasifica en exotérmicas y endotérmicas las siguientes reacciones químicas:

         -  N₂ (g)     +    H₂  (g)  ----à    NH₃ (g)    +    22 kcal

         -  N₂ (g)     +    O₂  (g)  ----à    NO (g)    -   43,2   kcal

         -  S  (s)    +   O₂  (g)   -----à    SO₂ (g)    +   71 kcal

22)- Con los datos de las reacciones anteriores, deducir:

         a- la energía mínima necesaria para formar un mol de NO

         b- el calor de formación de un mol de NH₃ (g)   

         c- el calor que se precisa para transformar 14 g de nitrógeno en NO    

23)- Se queman completamente 1,625 g de zinc en 960 cm³ de O₂ medido en condiciones normales. Calcular la cantidad de óxido de zinc obtenido. ¿Qué volumen de O₂ ha sobrado?

24)- Consideramos la combustión del alcohol amílico:

C₅H₁₁OH      +      O₂     -----à         CO₂     +         H₂O

_ moles de O₂  que se necesitan para la combustión de 1 mol de a. amílico

_ moles de agua que se forman por cada mol de O₂ consumido

_ gramos de CO₂ que se producen por cada mol de alcohol amílico quemado

_ gramos de CO₂ que se producen por gramo de alcohol amílico quemado

_toneladas de CO₂ que se producen por tonelada de alcohol amílico quemado

25)- Cuántos g de Na₂ SO₄ del 83,4 % de pureza, pueden obtenerse a partir de 250 g de cloruro sódico.

NaCl     +    H₂SO₄      -----à    Na₂ SO₄    +    HCl

26)-  Al calentar 320 g de carbonato cálcico  ( CaCO₃ ) con ac. clorhídrico, se obtiene dióxido de carbono, cloruro cálcico y agua. Calcular:

         - el volumen de dióxido de carbono obtenido en condiciones normales

         - la cantidad, en gramos, de dióxido de carbono obtenido

27)- Al atacar 2 g de plomo con ac, nítrico, obtenemos: Pb(NO₃)₂, monóxido de nitrógeno y agua. Calcula: los g de   Pb(NO₃)₂ que se obtienen y los g de monóxido de nitrógeno que se forman

28)- Se atacan 10 g de zinc con ácido sulfúrico al 98 % de pureza, con una densidad de 1,8 g/cm^3. se obtiene ZnSO₄ e hidrógeno molecular. Calcular:

         - cantidad de hidrógeno en gramos

         - volumen de hidrógeno en condiciones normales

29)- Al calentar KClO₃ obtenemos KCl y oxígeno molecular. Calcular:

         - gramos de O₂ que se obtienen a partir de 2 gramos de KClO₃

         - volumen de oxígeno en condiciones normales

30)- Para disolver 200 g de óxido férrico se emplea ácido clorhídrico 3 M ¿Qué volumen de este ácido se necesita?

Ox. Férrico  + ac. clorhídrico  --à  cloruro de hierro (III)    +    agua

31)-  Cuando reacciona el cloruro férrico con el hidróxido sódico se obtiene cloruro sódico y 23 gramos de hidróxido férrico.

         - calcula la cantidad de cloruro férrico que queda sin reaccionar

         - cantidad de hidróxido de sodio 3 M que se consume

32)- Calcula los g de ácido clorhídrico concentrado de un 36,2 % en peso, que son necesarios para neutralizar una disolución que contiene 1,25 g de hidróxido de calcio y 1,30 g de hidróxido de potasio.

33)- Colocamos en un reactor 200 kg  de cobre y 50 kg de ácido nítrico puro al que, posteriormente, se añade un poco de agua. En la reacción que tiene lugar de modo completo se desprende dióxido de mononitrógeno y se produce nitrato de cobre (II). Determinar la cantidad de la sal que se forma y la cantidad excedente del reactivo en exceso

34)- Calcula el volumen de ácido clorhídrico de densidad 1,14 g/cm³ con una riqueza en peso del 28 % en HCl , necesario para neutralizar una disolución que contiene 125 g de hidróxido de sodio

35)- ¿Cuántos g de cobre obtenemos al reducir el óxido de cobre (I) con el hidrógeno que se obtiene al disolver 5,23 g de Zn en ácido clorhídrico? ¿Qué volumen mínimo de HCl se necesita para disolver todo el Zn?

36)-   Se dispone de una muestra de 12 g de un Zn comercial e impuro, al que se hace reaccionar con una disolución de HCl del 35 % de peso y 1,18 g/cm³ de densidad. Como productos de la reacción se originan cloruro de zinc (II) e hidrógeno molecular.

         - escribe la reacción química del proceso que tiene lugar

         - determina la concentración molar del ácido

         - si para la reacción del zinc contenido en la muestra se  han necesitado 30 cm³ del ácido, calcula el porcentaje de pureza, en %, del zinc en la muestra inicial.