3– HIDROCARBUROS CON
DOBLES ENLACES O ALQUENOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más
dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos
con un solo doble enlace, es CNH2N
Ejemplo: CH2=CH–CH2–CH3
3.1.– Alquenos con un
solo enlace doble.
Se nombran con las siguientes normas:
* Se elige la cadena más larga
que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación –ano del alcano
correspondiente, por –eno .
* Se numera la cadena a partir
del extremo más cercano al doble enlace. El localizador de éste es el menor de
los dos números de los carbonos que lo soportan.
* La posición del doble enlace se
indica mediante el número localizador, que se coloca delante del nombre. Ejemplo:
1 2 3 4 5
CH3 –CH=CH–CH2–CH3 2–penteno
* Si es ramificado, se toma
como cadena principal la más larga de las que contienen el doble enlace. Se
numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador más bajo
posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
CH3
1 2 3 4| 5
6
CH3
–CH=CH–CH–CH–CH3 4,5–dimetil–2–hexeno
|
CH3
CH3
|
CH3 –CH=C––CH––CH3 3,4–dimetil–2–hexeno
|
CH2–CH3
CH3 CH3
| |
CH3 –CH=CH–CH––CH––C–CH3 4–etil–5,6,6–trimetil–2–hepteno
| |
CH2 CH3
|
CH3
3.2– Alquenos con
varios dobles enlaces.
Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para
nombrarlos las terminaciones: –adieno,
–atrieno, etc., en lugar de –eno. Se
numera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores más
bajos posible.
Ejemplo:
1 2 3 4 5 6 7
CH3
–CH=CH–CH=CH–CH2–CH3 2,4–heptadieno
Si el compuesto tiene ramificaciones, se
nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que
contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplo:
CH3
|
CH3 –CH=C=C––C=CH2 2–etil–3–metil–1,3,4–hexatrieno
|
CH2–CH3
3.3.–Radicales univalentes de los alquenos
lineales.
Se obtienen a partir de los alquenos, quitándoles un hidrógeno de un
carbono terminal. Al numerar la cadena el carbono con la valencia libre recibe
el número 1. Se nombran acabando en –enilo.
Ejemplos:
CH2=CH– etenilo o vinilo
CH3
–CH=CH–
1–propenilo
CH3
–CH=CH–CH2–
2–butenilo
CH3
–CH=CH–CH=CH– 1,3–pentadienilo
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