CÓMO
ELEGIMOS LA CADENA PRINCIPAL
La estructura electrónica del átomo de
carbono es 1s2 2s2
2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro más
externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura
estable de gas noble (Neón) por compartición de sus electrones más externos con
los de otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es
siempre tetravalente.
Una
propiedad que tiene este átomo y que no posee ningún otro, es la facilidad para
enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden
ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada
longitud.
La
unión que se da entre dos átomos de
carbono puede ser de tres tipos:
*
enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
*
enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
*
enlace triple: se comparten tres pares de electrones.
\ /
–C–C– –C=C– –CºC–
enlace
sencillo enlace doble enlace triple
En Química Orgánica se usan diversas
fórmulas para representar las moléculas:
*
FÓRMULA EMPÍRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la
molécula y el número de cada uno de ellos. Ej.:
C4H8 C2H6O
*
FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados los átomos
que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena. Ej.:
CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –CH2OH
* FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo
están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Ej.:
H H
H H H
| |
| |
|
C==C–C––C–H H–C–C–O–H
| |
| | |
|
H H H H
H H
|
1.– CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
Según el tipo de enlace carbono-carbono:
\ /
-Alcanos (saturados) –C–C–
/
\
-Alquenos –C=C–
| |
-Alquinos –CºC–
2–
Alcanos de cadena lineal.
Para nombrar estos compuestos se usa un
prefijo, que indica el número de átomos de carbono que tiene, y la
terminación –ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los
prefijos para los 4 primeros términos de la serie son : met–
(1 C), et– (2 C), prop– (3 C)
y but– (4 C). Para el resto, el prefijo
es el correspondiente numeral griego: pent–,
hex–, hept–, oct–, non–, etc Ejemplos:
H
|
CH4 CH4 H–C–H metano
|
H
H H
|
|
C2H6 CH3 –CH3 H–C–C–H etano
|
|
H H
C3H8
CH3 –CH2–CH3 propano
C4H10
CH3 –CH2–CH2–CH3 butano
C5H12 CH3 –CH2–CH2–CH2–CH3 pentano
C6H14 CH3 –(CH2)4–CH3 hexano
C7H16 CH3 –(CH2)5–CH3 heptano
C8H18 CH3 –(CH2)6–CH3 octano
C9H20 CH3 –(CH2)7–CH3 nonano
C10H22 CH3 –(CH2)8–CH3 decano
C11H24 CH3 –(CH2)9–CH3 undecano
C12H26 CH3 –(CH2)10–CH3 dodecano
C13H28 CH3 –(CH2)11–CH3 tridecano
Los
compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano (14), pentadecano
(15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19),
eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)
..., triacontano (30) ..., tetracontano (40), etc.
2.1.RADICALES
Los
radicales son cadenas de carbono que se obtienen por pérdida de un átomo de
hidrógeno de uno de los carbonos, se nombran sustituyendo la terminación –ano
por –il o –ilo. Ejemplos:
Molécula Radical Nombre del
radical
CH4 CH3
– metil
o metilo
CH3
–CH3 CH3
–CH2– etil
o etilo
CH3 –CH2–CH3 CH3 –CH2–CH2– propil o propilo
CH3 –CH2–CH2–CH3
CH3 –CH2–CH2–CH2– butil o butilo
CH3 –CH2–CH2–CH2–CH3
CH3 –CH2–CH2–CH2–CH2– pentil o pentilo
Y asi sucesivamente …..
Pueden existir radicales ramificados. Para
nombrarlos se considera que hay grupos metilo (por ejemplo), unidos a una
cadena radical más larga. Se indica el carbono al que está unido el grupo
metilo, por un número "localizador" que se obtiene numerando la
cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho
número localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de él
por un guión.
Ejemplos:
4 3 2 1
CH3 –CH2–CH2–CH– 1–metilbutilo
|
CH3
4 3 2 1
CH3 –CH2–CH–CH2- 2–metilbutilo
|
CH3
Existen algunos radicales con nombres
tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. Son:
CH3 –CH–CH2– isobutilo (2–metilpropilo)
|
CH3
CH3
|
CH3 –C–CH2– neopentilo (2,2–dimetilpropilo)
|
CH3
CH3 –CH2–CH2–CH– sec–butilo (1–metilbutilo)
|
CH3
CH3
|
CH3 –CH2–C– terc–pentilo (1,1–dimetilpropilo)
|
CH3
2.2.–Alcanos
de cadena ramificada.
Para nombrar estos hidrocarburos se
procede de la siguiente manera:
1.
Se
elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor número de átomos
de carbono.
2.
Se
numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los
números más bajos a los carbonos que poseen ramificaciones.
3.
Se
nombran los radicales por orden alfabético precedidos de su número localizador,
y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en –ano.
Ejemplos:
7 6 5 4 3 2 1
CH3 –CH2–CH2–CH––CH––CH–CH3 4–etil–2,3–dimetilheptano
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 –C–CH2–CH–CH3
2,2,4–trimetilpentano
| |
CH3 CH3
1. Al nombrar los radicales por orden
alfabético, no se tienen en cuenta los prefijos di–, tri–, etc.
2.
Cuando
hay varias cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige como
principal:
a. Primero: aquella que tenga el mayor número
de cadenas laterales.
b. Segundo: si hay varias, aquella cuyas
ramificaciones tengan localizadores más bajos.
Ejemplo:
CH3 CH3 CH3 CH3
| | | |
CH3
–CH–CH–CH2–CH–CH––CH––CH2–CH3 5–(1,3–dimetilbutil)–2,3,6,7–tetrametilnonano
|
CH–CH2–CH–CH3
| |
CH3 CH3
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